Bản chất phản ứng
- Phản ứng cộng nucleophin – electrophin: Liên kết đôi C=C trong phân tử etilen (C₂H₄) có mật độ electron cao, đóng vai trò như một nucleophin (tác nhân giàu electron). Ngược lại, phân tử brom (Br₂) tuy không phân cực nhưng khi tiến gần đến liên kết đôi C=C, electron π của etilen sẽ gây cảm ứng lên phân tử Br₂, làm một nguyên tử Br trở nên tích điện dương một phần (δ⁺) và nguyên tử Br còn lại tích điện âm một phần (δ⁻), biến nó thành một tác nhân electrophil (tác nhân thiếu electron) có khả năng tấn công vào liên kết đôi.
- Cơ chế phản ứng: Phản ứng diễn ra qua hai bước chính. Đầu tiên, một nguyên tử brom (Brδ⁺) tấn công vào liên kết đôi C=C, tạo thành một ion cacboni cầu ba (ion bromoni). Liên kết π của etilen bị phá vỡ. Ở bước thứ hai, ion bromua (Brδ⁻) còn lại, mang điện tích âm, tấn công từ phía đối diện vào ion bromoni cầu ba để mở vòng và tạo thành sản phẩm 1,2-đibrometan. Sản phẩm này có cấu trúc anti-periplanar, nghĩa là hai nguyên tử brom nằm ở hai mặt phẳng khác nhau của liên kết C-C mới hình thành, đảm bảo sự phân bố không gian ổn định.
- Sự thay đổi trạng thái lai hóa: Trước phản ứng, hai nguyên tử cacbon trong etilen ở trạng thái lai hóa sp² với liên kết đôi C=C và cấu trúc phẳng. Sau phản ứng, liên kết đôi bị phá vỡ và thay thế bằng liên kết đơn C-C, đồng thời mỗi nguyên tử cacbon liên kết với một nguyên tử brom. Điều này làm cho hai nguyên tử cacbon chuyển sang trạng thái lai hóa sp³, dẫn đến cấu trúc tứ diện xung quanh mỗi nguyên tử cacbon, và toàn bộ phân tử không còn cấu trúc phẳng nữa mà trở nên xoắn vặn.
Phương trình ion thu gọn
Không có
Hướng dẫn các bước cân bằng
- Bước 1: Xác định các nguyên tố có số oxi hóa thay đổi và viết quá trình oxi hóa, quá trình khử.
- Trong C₂H₄, cacbon có số oxi hóa -2. Trong C₂H₄Br₂, cacbon liên kết với Br và H có số oxi hóa -1. Vậy C thay đổi số oxi hóa từ -2 lên -1 (cho 1e). Do có 2 nguyên tử C nên tổng cộng nhường 2e.
- Trong Br₂, brom có số oxi hóa 0. Trong C₂H₄Br₂, brom có số oxi hóa -1. Vậy Br thay đổi số oxi hóa từ 0 xuống -1 (nhận 1e). Do có 2 nguyên tử Br trong Br₂ nên tổng cộng nhận 2e.
C₂⁻²H₄ → C₂⁻¹H₄Br₂ (Chỉ xét sự thay đổi của C: mỗi C từ -2 lên -1, tức 2C cho 2e)
Br₂⁰ → 2Br⁻¹ (mỗi Br từ 0 xuống -1, tức 2Br nhận 2e) - Bước 2: Viết các bán phản ứng oxi hóa và khử.
Quá trình oxi hóa (nhường electron): C₂H₄ → C₂H₄Br₂ + 2e
Quá trình khử (nhận electron): Br₂ + 2e → 2Br⁻ (hoặc Br₂ + 2e → Br₂ trong C₂H₄Br₂) - Bước 3: Thăng bằng electron và xác định hệ số.
Số electron nhường = 2e
Số electron nhận = 2e
Vì số electron nhường bằng số electron nhận (cùng bằng 2), nên hệ số của các chất trong phản ứng là 1:1:1.
1 × (C₂H₄ → C₂H₄Br₂ + 2e)
1 × (Br₂ + 2e → C₂H₄Br₂) - Bước 4: Đặt hệ số vào phương trình hóa học.
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
Kiểm tra lại số nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế:
- Cacbon: Vế trái có 2C, vế phải có 2C (Đã cân bằng)
- Hydro: Vế trái có 4H, vế phải có 4H (Đã cân bằng)
- Brom: Vế trái có 2Br, vế phải có 2Br (Đã cân bằng)
Phương trình đã cân bằng là: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
1. Điều kiện phản ứng
Phản ứng diễn ra ngay ở điều kiện thường mà không cần chất xúc tác hay đun nóng
2. Hiện tượng sau phản ứng
Khi sục khí etilen không màu vào dung dịch brom có màu nâu đỏ đặc trưng, người ta quan sát thấy dung dịch nhanh chóng bị nhạt màu, rồi chuyển hoàn toàn sang không màu. Quá trình mất màu diễn ra tức thời và triệt để, cho thấy dung dịch brom đã phản ứng hết. Sản phẩm tạo thành là một chất lỏng không màu, không tan trong nước và có khối lượng riêng lớn hơn nước, không có hiện tượng sủi bọt khí hay tạo kết tủa.
3. Quá trình phản ứng
- Giai đoạn khơi mào: Khi bong bóng khí etilen đầu tiên tiếp xúc với bề mặt dung dịch brom, sự tương tác tức thì xảy ra. Các phân tử brom vốn phân cực cảm ứng bởi liên kết đôi của etilen, tạo điều kiện cho sự tấn công ban đầu và bắt đầu quá trình phản ứng. Màu nâu đỏ của brom tại điểm tiếp xúc bắt đầu có dấu hiệu nhạt đi.
- Giai đoạn phản ứng mãnh liệt: Khi dòng khí etilen được sục liên tục vào, phản ứng cộng diễn ra rất nhanh chóng và hoàn toàn. Toàn bộ thể tích dung dịch brom chuyển từ màu nâu đỏ đậm sang màu hồng nhạt, rồi cuối cùng trở nên không màu trong thời gian ngắn, chứng tỏ brom đã bị tiêu thụ hết để tạo thành sản phẩm. Không có sự gia tăng nhiệt độ đáng kể.
- Giai đoạn bão hòa/kết thúc: Sau khi toàn bộ brom đã phản ứng, dung dịch trở nên trong suốt, không màu, chứa 1,2-đibrometan. Nếu tiếp tục sục khí etilen, khí sẽ đi qua dung dịch mà không có bất kỳ sự thay đổi màu sắc nào, cho thấy không còn chất phản ứng brom. Sản phẩm 1,2-đibrometan là chất lỏng có mùi ngọt nhẹ, không phân cực.
Mẹo nhớ nhanh bài học: Etilen gặp Brom, 'cộng' ngay một 'đôi'
Liên kết π đứt rời, Br₂ vào thế chỗ thôi.
4. Thông thư chi tiết các chất tham gia phản ứng (Reactants)
| Công thức | Tên gọi quốc tế + Tên thông thường | Trạng thái vật lý & Màu sắc |
|---|---|---|
| C₂H₄ | Ethene (IUPAC) Ethylene (Tên thông thường) | Chất khí không màu, mùi ngọt nhẹ, nhẹ hơn không khí. |
| Br₂ | Bromine (IUPAC) Brom (Tên thông thường) | Chất lỏng màu nâu đỏ ở điều kiện thường, rất độc, dễ bay hơi, mùi hắc khó chịu, khối lượng riêng lớn hơn nước. |
5. Thông tin chi tiết các chất sản phẩm sau phản ứng (Products)
| Công thức | Tên gọi quốc tế + Tên thông thường | Trạng thái vật lý & Màu sắc |
|---|---|---|
| C₂H₄Br₂ | 1,2-Dibromoethane (IUPAC) Đibrometan (Tên thông thường) | Chất lỏng không màu, có mùi ngọt nhẹ, không tan trong nước, nặng hơn nước, độc. |
6. Ứng dụng thực tiễn của phản ứng
- Sử dụng làm dung môi công nghiệp và chất trung gian: 1,2-đibrometan (C₂H₄Br₂) là một dung môi hiệu quả cho nhựa, dầu và sáp. Với khả năng hòa tan tốt các hợp chất hữu cơ, nó được ứng dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp sản xuất polyme, chất tẩy rửa và mực in, giúp cải thiện quá trình pha chế và tạo thành sản phẩm có độ bền cao.
- Tác nhân hữu cơ trong tổng hợp hóa học: 1,2-đibrometan là một hợp chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Nó tham gia vào nhiều phản ứng tạo ra các hợp chất phức tạp hơn như các hợp chất cơ-magie (thuốc thử Grignard) hoặc các dẫn xuất thế khác. Điều này giúp mở rộng khả năng điều chế các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu tiên tiến.
- Chất khử trùng đất và diệt côn trùng (trong quá khứ): Trước đây, 1,2-đibrometan từng được sử dụng làm chất khử trùng đất và thuốc diệt côn trùng để bảo vệ cây trồng và kiểm soát sâu bệnh hại. Tuy nhiên, do tính độc hại cao và những tác động tiêu cực đến môi trường cũng như sức khỏe con người, việc sử dụng nó trong nông nghiệp đã bị cấm hoặc hạn chế nghiêm ngặt ở nhiều quốc gia, thay thế bằng các giải pháp an toàn hơn.
Bài tập vận dụng kiểm tra kiến thức liên quan
Khi cho khí etilen (C₂H₄) đi qua dung dịch brom (Br₂) màu nâu đỏ, hiện tượng quan sát được là dung dịch brom mất màu. Phát biểu nào sau đây giải thích ĐÚNG nhất về sự thay đổi số oxi hóa trong phản ứng này?
A
Cacbon trong C₂H₄ bị oxi hóa, brom trong Br₂ bị khử.
B
Cacbon trong C₂H₄ bị khử, brom trong Br₂ bị oxi hóa.
C
Cacbon và brom đều bị khử.
D
Cacbon và brom đều bị oxi hóa.
Lời giải chi tiết:
Đáp án đúng là A. Để xác định sự thay đổi số oxi hóa, chúng ta cần phân tích số oxi hóa của các nguyên tố trước và sau phản ứng. Trước phản ứng, trong C₂H₄, mỗi nguyên tử cacbon liên kết với hai nguyên tử hydro và một nguyên tử cacbon khác bằng liên kết đôi. Với quy tắc số oxi hóa của H là +1, ta có 2x + 4(+1) = 0, suy ra x = -2 cho mỗi C. Trong phân tử Br₂, brom có số oxi hóa là 0. Sau phản ứng, trong C₂H₄Br₂, mỗi nguyên tử cacbon liên kết với hai H, một C và một Br. Khi Br có số oxi hóa là -1, H là +1, ta tính số oxi hóa của C là x + 2(+1) + (-1) = 0 (xét cho một C liên kết với 2H và 1Br), suy ra x = -1. Như vậy, số oxi hóa của cacbon tăng từ -2 lên -1, chứng tỏ cacbon đã nhường electron và bị oxi hóa. Ngược lại, số oxi hóa của brom giảm từ 0 xuống -1, chứng tỏ brom đã nhận electron và bị khử. Các phương án B, C, D đều sai vì không phản ánh đúng sự thay đổi số oxi hóa của cả hai nguyên tố cacbon và brom.
Thu Thủy
Cử nhân Hóa học Đại học Khoa học Tự nhiên. Có 5 năm kinh nghiệm giảng dạy và số hóa tài liệu giáo dục môn Hóa học.
Cập nhật: 05/08/2026
Đã kiểm duyệt chuyên môn
Miễn trừ trách nhiệm (Disclaimer): Toàn bộ thông số hóa học, điều kiện phản ứng và hiện tượng được tham chiếu từ cơ sở dữ liệu danh pháp IUPAC và sách giáo khoa Hóa học chuẩn. Dữ liệu mang tính chất tham khảo phục vụ học thuật. Chúng tôi khuyến cáo người dùng không tự ý thực hành các phản ứng sinh nhiệt, tạo khí độc hoặc chất nổ tại nhà khi không có thiết bị bảo hộ và sự giám sát của chuyên gia.