C₇H₈O (p-Cresol)
p-Cresol (Para-Cresol, 4-Methylphenol, 4-Hydroxytoluene)
Thông Số Kỹ Thuật
| Khối lượng mol: | 108.14 g/mol |
| Phân tử khối: | 108.14 |
| Số CAS: | 106-44-5 |
| Trạng thái: | Rắn (tinh thể), lỏng khi nóng chảy |
| Màu sắc: | Chất rắn không màu đến trắng hoặc dung dịch màu vàng nhạt khi nóng chảy/pha loãng |
| Tính tan: | Ít tan trong nước lạnh (khoảng 2.3 g/100 mL ở 25 °C), tan tốt trong ethanol, ether, chloroform, dung môi hữu cơ khác và dung dịch kiềm. |
| Độ tan: | 2.3 g/100 mL nước ở 25 °C; Tan hoàn toàn trong ethanol, diethyl ether. |
| Độ pH: | Khoảng 6-7 (dung dịch bão hòa trong nước, hơi axit yếu) |
| Oxi hóa - Khử: | Không có tính oxi hóa hoặc khử mạnh. Có thể bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa mạnh hơn hoặc tham gia phản ứng thế electrophin trên vòng benzen. |
| Nhiệt độ sôi: | 202 °C |
| Nhiệt nóng chảy: | 35.5 °C |
| Tỷ trọng: | 1.034 g/cm³ (ở 25 °C, dạng lỏng) |
Máy tính nhanh
* Tự động tính dựa trên 108.14 g/mol
Chất liên quan
o-Cresolm-CresolPhenolTolueneAniline.
Đặc tính & Ứng dụng
- Nguyên liệu sản xuất: Là tiền chất quan trọng để tổng hợp các hóa chất khác như chất chống oxy hóa, thuốc trừ sâu, chất tạo màu, thuốc nhuộm và dược phẩm (ví dụ: chất khử trùng, chất bảo quản).
- Chất chống oxy hóa: Được dùng trong sản xuất một số chất chống oxy hóa cho cao su, nhựa và nhiên liệu.
- Hương liệu và nước hoa: Với mùi đặc trưng, p-Cresol được sử dụng làm thành phần trong một số hương liệu, đặc biệt là trong các hợp chất tạo mùi hương hoa.
- Chất khử trùng và bảo quản: Do có tính kháng khuẩn, nó được dùng trong một số sản phẩm khử trùng và bảo quản.
- Thuốc nhuộm và chất quang hoạt: Nguyên liệu cho tổng hợp các loại thuốc nhuộm và hóa chất quang hoạt.
Phương pháp điều chế
- Từ Toluene: Oxi hóa toluene để tạo các đồng phân cresol, sau đó tách p-cresol.
- Từ Cymene: Chuyển hóa cymene (isopropyltoluene) thành p-cresol thông qua quá trình oxy hóa hoặc khử hydro.
- Tổng hợp công nghiệp: Có thể điều chế từ muối diazoni của p-toluidin thông qua phản ứng Sandmeyer hoặc bằng phương pháp alkyl hóa phenol với methanol.
Tính chất Hóa học
Tác dụng với:
- Chất kiềm mạnh: NaOH, KOH (tạo muối phenolat).
C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O - Các chất oxi hóa mạnh: KMnO₄, K₂Cr₂O₇ (có thể phá vỡ vòng benzen hoặc oxi hóa nhóm methyl).
- Chất halogen: Br₂, Cl₂ (phản ứng thế electrophin vào vòng benzen).
- Anhydride axit/Acyl halide: Phản ứng tạo ester.
Không phản ứng:
Các dung dịch axit loãng, nước (ở điều kiện thường, độ tan thấp), kim loại kiềm thổ, kim loại chuyển tiếp.
Chuỗi chuyển hóa
Phenol + CH₃OH (xt) → o-/p-Cresol → p-Cresol (tách) → Các dẫn xuất.
Hiện tượng thực tế
- p-Cresol ban đầu là chất rắn kết tinh màu trắng, nhưng khi tiếp xúc với không khí và ánh sáng có thể chuyển sang màu vàng nhạt do quá trình oxy hóa.
- Khi đun nóng, p-Cresol nóng chảy tạo thành chất lỏng không màu đến vàng nhạt, có mùi đặc trưng mạnh mẽ.
Bài tập vận dụng
- Bài tập: Một lượng 10.814 g p-Cresol được hòa tan hoàn toàn trong 100 mL dung dịch NaOH 1M. Viết phương trình phản ứng xảy ra và tính nồng độ mol của muối tạo thành trong dung dịch (giả sử thể tích dung dịch không đổi).
Lời giải:
p-Cresol (C₆H₄(CH₃)OH) là một phenol, có tính axit yếu nên phản ứng với NaOH.
C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O
n_p-Cresol = 10.814 g / 108.14 g/mol = 0.1 mol
n_NaOH ban đầu = 1 M * 0.1 L = 0.1 mol
Phản ứng xảy ra với tỉ lệ 1:1. Do số mol p-Cresol bằng số mol NaOH, cả hai chất phản ứng hết.
Số mol muối (C₆H₄(CH₃)ONa) tạo thành = 0.1 mol
Nồng độ mol của muối = 0.1 mol / 0.1 L = 1 M.
Mẹo nhớ nhanh: P-Cresol, có nhóm -OH gắn vòng benzen, 'phenol' tên gọi thường thấy, methyl ở vị trí 'para' kế bên, vừa 'thơm' vừa 'độc' tính cần cẩn trọng khi dùng.
Cảnh báo & An toàn
Nguy hiểm: p-Cresol là chất dễ cháy, hơi của nó có thể tạo hỗn hợp nổ với không khí. Chất này gây ăn mòn da và mắt nghiêm trọng, độc hại nếu nuốt phải, hít phải hoặc hấp thụ qua da. Gây tổn thương cho các cơ quan khi tiếp xúc lặp lại hoặc kéo dài. Cần sử dụng thiết bị bảo hộ cá nhân (PPE) phù hợp khi xử lý.
Độc tính: Độc hại cấp tính nếu nuốt phải, hít phải hoặc tiếp xúc qua da (LD₅₀ uống chuột: 202 mg/kg). Gây ăn mòn nghiêm trọng da và mắt. Có thể gây tổn thương gan, thận và hệ thần kinh trung ương khi tiếp xúc lâu dài hoặc liều cao.
Sơ cứu: Rửa sạch ngay lập tức với nhiều nước đối với da hoặc mắt trong ít nhất 15 phút. Nếu hít phải, di chuyển nạn nhân đến nơi có không khí trong lành. Nếu nuốt phải, không gây nôn, súc miệng bằng nước và uống nhiều nước. Tìm kiếm sự chăm sóc y tế ngay lập tức.
Sơ cứu: Rửa sạch ngay lập tức với nhiều nước đối với da hoặc mắt trong ít nhất 15 phút. Nếu hít phải, di chuyển nạn nhân đến nơi có không khí trong lành. Nếu nuốt phải, không gây nôn, súc miệng bằng nước và uống nhiều nước. Tìm kiếm sự chăm sóc y tế ngay lập tức.
Thu Thủy
Cử nhân Hóa học Đại học Khoa học Tự nhiên. Có 5 năm kinh nghiệm giảng dạy và số hóa tài liệu giáo dục môn Hóa học.
Cập nhật: 08/10/2026
Đã kiểm duyệt chuyên môn
Miễn trừ trách nhiệm (Disclaimer): Toàn bộ thông số hóa học, điều kiện phản ứng và hiện tượng được tham chiếu từ cơ sở dữ liệu danh pháp IUPAC và sách giáo khoa Hóa học chuẩn. Dữ liệu mang tính chất tham khảo phục vụ học thuật. Chúng tôi khuyến cáo người dùng không tự ý thực hành các phản ứng sinh nhiệt, tạo khí độc hoặc chất nổ tại nhà khi không có thiết bị bảo hộ và sự giám sát của chuyên gia.