| Khối lượng mol: | 106.12 g/mol |
| Phân tử khối: | 106.12 |
| Số CAS: | 100-52-7 |
| Trạng thái: | Lỏng |
| Màu sắc: | Chất lỏng không màu đến vàng nhạt |
| Tính tan: | Ít tan trong nước (khoảng 0.3 g/100 mL ở 20 °C), tan tốt trong ethanol, ether, chloroform và các dung môi hữu cơ khác. |
| Độ tan: | 0.3 g/100 mL nước (20 °C) |
| Độ pH: | Khoảng 6-7 (trong dung dịch bão hòa nước) |
| Oxi hóa - Khử: | Benzaldehyde có nhóm aldehyde (-CHO), nên nó thể hiện tính khử mạnh mẽ. Nó có thể bị oxi hóa thành axit benzoic (C₆H₅COOH) bởi các chất oxi hóa nhẹ như dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (thuốc thử Tollens) hoặc Cu(OH)₂ trong NaOH (thuốc thử Fehling).<br>Trong một số điều kiện, nó cũng có thể bị khử thành benzyl alcohol (C₆H₅CH₂OH). |
| Nhiệt độ sôi: | 179 °C |
| Nhiệt nóng chảy: | -26 °C |
| Tỷ trọng: | 1.044 g/cm³ (20 °C) |
Máy tính nhanh
* Tự động tính dựa trên 106.12 g/mol
Đặc tính & Ứng dụng
- Công nghiệp hương liệu và mỹ phẩm: Là thành phần chính tạo mùi hạnh nhân, được sử dụng rộng rãi trong nước hoa, xà phòng, kem dưỡng da và các sản phẩm chăm sóc cá nhân.
- Công nghiệp thực phẩm: Dùng làm hương liệu trong bánh kẹo, đồ uống, và các sản phẩm có mùi hạnh nhân hoặc cherry.
- Sản xuất hóa chất trung gian: Là tiền chất quan trọng để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác như axit benzoic, benzyl alcohol, và nhiều dẫn xuất thuốc nhuộm, dược phẩm.
- Dược phẩm: Sử dụng trong tổng hợp một số loại thuốc và chất trung gian dược phẩm.
- Chất ức chế ăn mòn: Có thể được dùng làm chất ức chế ăn mòn trong một số ứng dụng công nghiệp.
Phương pháp điều chế
- Trong công nghiệp:
1. Oxi hóa toluene: Là phương pháp phổ biến nhất, toluene (C₆H₅CH₃) được oxi hóa chọn lọc bởi khí clo hoặc oxy trong pha lỏng với xúc tác (ví dụ, coban, mangan) hoặc bằng cách clo hóa sau đó thủy phân.
C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ (Benzylidene dichloride)
C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2HCl
2. Tổng hợp từ Benzal chloride: Bằng cách thủy phân benzal chloride. - Trong phòng thí nghiệm:
1. Oxi hóa benzyl alcohol: Bằng các chất oxi hóa nhẹ như CrO₃/H₂SO₄ (thuốc thử Jones) hoặc pyridinium chlorochromate (PCC).
C₆H₅CH₂OH + [O] → C₆H₅CHO + H₂O
2. Phản ứng Gattermann–Koch: Benzen phản ứng với CO và HCl dưới xúc tác AlCl₃/CuCl.
Tính chất Hóa học
Tác dụng với:
- Với thuốc thử Tollens/Fehling: C₆H₅CHO + 2AgNO₃/NH₃ + H₂O → C₆H₅COOH + 2Ag↓ (hiện tượng tráng bạc)
- Phản ứng cộng H₂ (khử): C₆H₅CHO + H₂ → C₆H₅CH₂OH (Benzyl alcohol) (xúc tác Ni, Pt, Pd)
- Phản ứng cộng với HCN: C₆H₅CHO + HCN → C₆H₅CH(OH)CN (Cyanohydrin)
- Phản ứng ngưng tụ aldol: Ví dụ với acetaldehyde trong môi trường kiềm.
- Phản ứng Cannizzaro: Benzaldehyde không có Hα nên có thể tham gia phản ứng Cannizzaro khi có mặt bazơ mạnh, tạo ra benzyl alcohol và benzoate. 2C₆H₅CHO + NaOH đặc → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COONa
Không phản ứng:
Benzaldehyde không phản ứng với dung dịch nước brom (ở điều kiện thông thường), không phản ứng trực tiếp với kim loại kiềm/kiềm thổ thông thường. Nó cũng không phản ứng với dung dịch NaOH loãng ở nhiệt độ thấp (tuy nhiên, với NaOH đặc hoặc nhiệt độ cao có thể xảy ra phản ứng Cannizzaro).
Chuỗi chuyển hóa
C₆H₅CH₃ → C₆H₅CHCl₂ → C₆H₅CHO → C₆H₅COOH
Hiện tượng thực tế
- Benzaldehyde có mùi hạnh nhân đặc trưng, dễ nhận biết ngay cả với nồng độ thấp.
- Khi để Benzaldehyde tiếp xúc lâu với không khí, nó sẽ từ từ bị oxi hóa thành axit benzoic, có thể quan sát thấy sự xuất hiện của các tinh thể trắng (axit benzoic) trong chất lỏng.
Bài tập vận dụng
Bài tập: Cho 10.6 gam Benzaldehyde (C₆H₅CHO) tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư (phản ứng tráng bạc). Tính khối lượng bạc (Ag) thu được sau phản ứng.
Lời giải:
Phản ứng tráng bạc của Benzaldehyde: C₆H₅CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₅COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Khối lượng mol của C₆H₅CHO = 106.12 g/mol.
Số mol C₆H₅CHO = 10.6 g / 106.12 g/mol ≈ 0.1 mol.
Theo phương trình, 1 mol C₆H₅CHO tạo ra 2 mol Ag.
Số mol Ag = 2 * 0.1 mol = 0.2 mol.
Khối lượng Ag = 0.2 mol * 107.87 g/mol (khối lượng mol Ag) ≈ 21.574 g.
Vậy, khối lượng bạc thu được là khoảng 21.574 gam.
Cảnh báo & An toàn
Thu Thủy
Cử nhân Hóa học Đại học Khoa học Tự nhiên. Có 5 năm kinh nghiệm giảng dạy và số hóa tài liệu giáo dục môn Hóa học.